Woody Allen hat einmal gesagt: „Es ist aufregender mit Brother Theodore eine Tasse Kaffee zu trinken, als von einem Gorilla vergewaltigt zu werden.“
Seine Identität verlor der in Wien geborene Brother Theodore erstmals während des Zweiten Weltkrieges. Sohn einer wohlhabenden jüdischen Verlegerfamilie, verkehrte der Playboy Theodore in den angesagtesten Kreisen Berlins. Doch Spaß und Vergnügen sind nach kurzer Zeit für ihn passé: Er ist einer der ersten deportierten Juden im Konzentrationslager Dachau. Als einziger Überlebender seiner gesamten Familie wandert der einst wohlbetuchte Lebemann mit nichts als seinem Namen nach New York aus. Beginnend als Hausmeister in Stanford, endend als Stammgast bei David Letterman. Trotz ewiger Schuldgefühle ist das Gemüt von Theodore Gottlieb über die Jahre noch exzentrischer geworden. „Eigentlich gehöre ich in eine Zwangsjacke.“, scherzte er selbst in einem Interview. Erfahrungen und Ängste verarbeitete der Entertainer jahrzehntelang in Theaterauftritten, die er selbst als „One-Man-Stand-up Tragedy“ bezeichnete.
Das widersprüchliche Wesen Theodores lässt sich einfach erkennen: beispielsweise seine Liebe zum Schachspiel. Sozusagen ein JA zu Kontrolle, Macht und Krieg im Wohnzimmer. Regisseur Jeff Sumerel erklärt es so: „Das Spiel war gleichzeitig ein Art Erlösung und Befreiung für Brother Theodore. ER hatte im Spiel die Kontrolle über die Zukunft seiner Figuren, kein Staatsorgan.“
To my great Chagrin beschreibt die außergewöhnliche Geschichte eines KZ-Überlebenden von einer ganz anderen Seite: Die des exzentrischen Künstlers, der er geschafft hat, 6 Millionen Larry-King-Zuschauer gleichzeitig zum Lachen und Nachdenken zu bringen. Die gekonnte Reflektion der Tiefen seines äußerst verrückten Ichs. Woody Allen hatte Recht.